Se ver em um relacionamento abusivo não estava nos planos de Cecília quando ela resolveu se matricular na universidade de Boston para fugir da cidade onde cresceu.
Cercada por pais tóxicos na infância e depois de aprender que amor e dor são sinônimos, ela imagina ter encontrado em Ryan o caminho para ser feliz, mas, de forma inesperada, Ceci se vê presa em uma relação conturbada por anos.
Numa noite, tão rápido como foi o início, o relacionamento entre eles chega ao fim. Apegada ao passado, Cecília acredita que a viagem planejada por eles para passar as férias na Itália é a oportunidade de reatar o namoro. O que ela não esperava era encontrar Dylan, melhor amigo de Ryan, esperando por ela no aeroporto na hora da partida.
Despreparada, Cecília precisará viver duas semanas inteiras com Dylan e encontrar uma forma de fazer dessa viagem a menos pior possível. Mal sabe ela que o difícil de fato vai ser decidir, no fim das contas, qual aventura é a melhor: conhecer a Itália, conhecer Dylan ou finalmente conhecer a si mesma.
